Palio di Siena ima daljinsko podrijetlo, a neki propisi vrijede i danas od 1644. godine, godine u kojoj je vođen prvi Palio s konjima. Palio je natjecanje između kontradas iz Sijene u obliku konjičke jurnjave srednjovjekovnog podrijetla. Teritorij grada podijeljen je na 17 kontrada s granicama koje je 1729. uspostavio Bando Violante iz Bavarske, guverner grada. Svaka Contrada na svom teritoriju ima crkvu sa susjednim sjedištem u kojoj se čuva sve njezino nasljeđe: relikvije, zastave pobjeda, izgled kostima, zastave, arhivi i sve ostalo što se tiče života same Contrade.
Karijera, kako se tradicionalno naziva utrka, odvija se dva puta godišnje: 2. srpnja Palio di Provenzano (u čast Madonne di Provenzano) i 16. kolovoza Palio dell'Assunta (u čast Madonne Assunte). ). U prigodama iznimnih događaja, sienska zajednica može odlučiti izvesti izvanredni Palio, između svibnja i rujna.
Od jutra 29. lipnja (za srpanjski Palio) ili od 13. kolovoza započinju intenzivne četverodnevne pripreme, sve do večeri 2. srpnja ili 16. kolovoza kada započinje utrka Palio. Izljev petarde najavljuje izlazak konja, svaki džokej dobiva volovsku tetivu kojom može razveseliti konja ili ometati svoje protivnike u trci. Zatim nastavljamo do prilaza Mossi, to je točka na kojoj su napeta dva konopa između kojih će biti pozvani konji i džokeji (od 10 Kontrada koje se natječu u Palio). Redoslijed ulaska u Contradas utvrđuje se ždrijebom, dok će deseti i zadnji ući trčanjem, kada to smatra prikladnim, odlučujući tako vrijeme polaska. U slučaju neispravnog starta, petarda će zaustaviti utrku.
Tijekom utrke konji će morati odraditi 3 kruga staze, a prvi će odnijeti pobjedu, koja je u svakom slučaju rezervirana za konja, zapravo ovo također može stići Scosso koji je bez džokeja i još uvijek pobijediti.
Palio di Siena događaj je koji je uvijek izazivao kontroverze u udrugama za zaštitu okoliša i dobrobiti životinja i šire. Kontroverze koje su uvijek nastajale zbog traume i štete koju su konji pretrpjeli kao rezultat trke. Unatoč svim prosvjedima, Sijenci i dalje tvrde da su njihovi konji spremni suočiti se s Paliom i da su navikli biti usred vrišteće gomile, te da stoga nisu zlostavljane životinje.
Ponekad se, međutim, dogodila i smrt ovih životinja, poput Messija, konja Puža koji je umro tijekom suđenja paliom ovog srpnja 2011., udarajući ogradu usput. Nakon smrti ovog konja, neke su udruge odmah najavile pritužbe, a tužiteljstvo u Sieni otvorilo je istragu u međuvremenu.
